Portal de Eventos da Universidade Federal do Vale do São Francisco (UNIVASF), SCIENTEX-2019

Tamanho da fonte: 
SEMISSÍNTESE DE DERIVADOS DE NAFTOQUINONAS NATURAIS COM POTENCIAL ANTITUMORAL.
Matheus Vieira Castro, Cristiane Costa Lima, Cristiane Costa Lima, Arlan Assis Gonsalves, Arlan Assis Gonsalves, Cleônia Roberta Melo Araujo, Cleônia Roberta Melo Araujo

Última alteração: 2019-11-11

Resumo


Introdução: O câncer, ou neoplasia maligna, é caracterizado pela divisão celular desordenada causada por desvios nos mecanismos de controle de proliferação celular. Na maioria dos casos a quimioterapia é o tratamento mais indicado. Porém os medicamentos disponíveis atualmente são pouco específicos e causam vários efeitos danosos ao paciente, além de serem poucas as opções disponíveis, fazendo -se cada vez mais necessária a busca por fármacos novos e menos agressivos aos pacientes. O lapachol é uma naftoquinona natural, com atividade antitumoral, podendo ser encontrado na família Bignoniaceae, gênero Tabebuia sp. Objetivos: Considerando o potencial antitumoral das naftoquinonas  foram preparados e parcialmente identificados 3 oxazóis, empregando lapachol e 3 aldeídos aromáticos: cinemaldeído (a1), 4-dimetilaminobenzaldeído (a2), 4-isopropilbenzaldeído (a3). Metodologia: O lapachol foi extraído do cerne do ipê, usando solução de hidróxido de sódio 1%, sendo precipitado com solução de ácido clorídrico 6M, e purificado com etanol absoluto a quente, e precipitado em água gelada. Os naftoxazóis foram preparados através de reação em chapa aquecedora, usando acetato de amônio como fonte de nitrogênio. As reações foram acompanhadas por cromatografia de camada delgada analítica contendo indicador de fluorescência UV254, até que todo o reagente limitante (lapachol) fosse consumido, e após finalizada a reação, o meio foi tratado com solução gelada de bissulfito de sódio 5%(m/v). O método de purificação aplicado aos produtos foi cromatografia em coluna clássica, usando como sistema de eluição acetato de etila e hexano 5%. Resultados: Os produtos obtidos apresentaram características físico-químicas diferentes dos reagentes de partida, indicativas do sucesso da reação, como: ponto fusão, fatores de retenção em CCDA, além de apresentarem fluorescência quando submetidos a fonte de luz UV. Sendo o derivado do aldeído a1 um sólido cristalino de coloração dourada, com ponto de fusão 148,6 - 150,6 ºC e rendimento de 12,21%. O derivado de a2 foi um sólido cristalino de coloração cobre, com ponto de fusão 147,3-149,5ºC e rendimento 3,61%. Já o derivado de a3 apresentou-se como um sólido branco amorfo, com ponto de fusão 147,3-149,5ºC e rendimento de 41,53%. Além das características citadas, constaram perfis de absorbância em espectro de UV-Vis para os produtos que diferem dos perfis de absorbância dos reagentes. Os dados obtidos através de espectroscopia de infravermelho também indicam a formação dos produtos pretendidos, sendo destacados os seguintes picos de transmitância: 1610 cm-1 a 1506 cm-1, não presentes nos espectros dos reagentes, mas presentes para os produtos obtidos, indicando a formação do heterociclo oxazol (N=C-O) pretendido; além do desaparecimento dos picos 1670cm-1 e 1640 cm-1 referentes às carbonilas do lapachol, não presentes nos espectros dos produtos, indicando que a reação ocorreu havendo modificação na região-alvo pretendida, fortalecendo o indicativo de que os produtos pretendidos foram obtidos. Conclusões: O presente trabalho mostra a síntese e caracterização de três naftoxazois, todos inéditos, derivados do lapachol. Sendo necessária caraterização mais detalhada por RMN H1 e C13, para posterior teste de atividade antitumoral.


Palavras-chave


lapachol; naftoxazois; oxazol; antitumoral.